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<!DOCTYPE html>

<title>Alcuroniumchlorid</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Alcuroniumchlorid</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Alcuroniumchlorid

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li><i>N</i>,<i>N</i>′-Diallylnortoxiferinium-dichlorid</li>

<li>4,4′-Didemethyl-4,4′-di-propenyltoxiferin-1-dichlorid</li>

<li>Allyl-toxiferin</li>

<li>Alloferin</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">239-229-8

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<p><a href="Muskelrelaxans" title="Muskelrelaxans">Muskelrelaxanzien</a>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

<p>> 350 °C (ab 220 °C Zersetzung)<sup id="cite_ref-hager_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-hager-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

<p>Zersetzung<sup id="cite_ref-hager_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-hager-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<p>gut in Wasser und Alkoholen<sup id="cite_ref-Ph._Eur._3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Ph._Eur.-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-lgcstandards_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-lgcstandards-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

<p><small><b>Gefahr</b></small>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Verschlucken: Mund ausspülen. Kein Erbrechen herbeiführen. Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen. Keine offizielle P-Satz-Kombination)">301+330+331+310</span></span></a><sup id="cite_ref-lgcstandards_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-lgcstandards-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<li>27,6 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-Ph._Eur._3-1" class="reference"><a href="#cite_note-Ph._Eur.-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-oyo_5-1" class="reference"><a href="#cite_note-oyo-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Alcuroniumchlorid</b> (<i>Alcuronium</i>) ist ein semisynthetisches <a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivat</a> des <a href="Alkaloide" title="Alkaloide">Alkaloids</a> <a href="Toxiferin" title="Toxiferin">Toxiferin</a>, das den Hauptbestandteil des Calebassen-<a href="Curare" title="Curare">Curares</a> darstellt, und zählt somit zu den <a href="Strychnin" title="Strychnin">Strychnos-Alkaloiden</a>. Alcuroniumchlorid (Handelspräparat: <i>Alloferin</i>) zählt zu den nicht-depolarisierenden Muskelrelaxantien.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<p>Das Alcuroniumchlorid ist ein geruch- und farbloses, kristallines Pulver. Beim Erhitzen verfärbt sich die Substanz ab etwa 220 °C und schmilzt auch bis 350 °C nicht. Die <a href="Optische_Aktivit%C3%A4t" title="Optische Aktivität">optisch aktive</a>, in Wasser wie <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a> und <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> lösliche Verbindung zeigt in Methanol einen spezifischen Drehwinkel <span class="mwe-math-element mwe-math-element-inline"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \left[a\right]_{D}^{22}}">

<mrow>

</mrow>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \left[a\right]_{D}^{22}}</annotation>

</semantics>

</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/523cd82cb5305e6ba6cb160997a30ca85a74e741.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:4.4ex; height:3.509ex;" alt="{\displaystyle \left[a\right]_{D}^{22}}" loading="lazy"></span> von −348.<sup id="cite_ref-hager_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-hager-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Klinischer_Einsatz">Klinischer Einsatz</h2></div>

<p>Im klinischen Gebrauch wird es zur Präcurarisierung (Dosierung 0,03 mg/kg Körpergewicht <i>(KG)</i>) vor der Gabe von depolarisierenden Muskelrelaxanzien (z. B. <a href="Suxamethonium" title="Suxamethonium">Suxamethoniumchlorid</a>) eingesetzt, um muskelkaterartige Symptome nach einer Narkose zu minimieren. Bei alleinigem Einsatz beträgt seine Dosierung initial 0,15–0,25 mg/kg KG und als Erhaltungsdosis 0,02–0,05 mg/kg KG. Die Wirkung tritt nach 3–5 Minuten ein und hält zwischen 60 und 80 Minuten an.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nebenwirkungen">Nebenwirkungen</h2></div>

<p>Es können folgende Nebenwirkungen beobachtet werden:

</p>

<ul><li>Gelegentlich: Verkrampfen der Muskeln, welche die Atemwege umspannen (<a href="Bronchospasmus" title="Bronchospasmus">Bronchospasmus</a>); <a href="Herzrhythmusst%C3%B6rung" title="Herzrhythmusstörung">Herzrhythmusstörungen</a> (Arrhythmien) und Herzstillstand sowie <a href="Allergie" title="Allergie">allergische Hautreaktionen</a> und <a href="Verdauungstrakt" title="Verdauungstrakt">gastrointestinale Beschwerden</a>.</li>

<li>Sehr selten: <a href="Blutdruck" title="Blutdruck">Blutdruckabfall</a> verbunden mit einem anhaltend beschleunigten <a href="Puls" title="Puls">Puls</a> (<a href="Tachykardie" title="Tachykardie">Tachykardie</a>); <a href="Anaphylaxie" title="Anaphylaxie">anaphylaktische</a> Reaktionen sowie eine vorübergehende, leichte <a href="Arterielle_Hypertonie" title="Arterielle Hypertonie">arterielle Hypertonie</a> oder Pulsbeschleunigung. Sein Gebrauch sollte erfahrenen <a href="An%C3%A4sthesist" class="mw-redirect" title="Anästhesist">Anästhesisten</a> oder <a href="Notarzt" title="Notarzt">Notärzten</a> vorbehalten sein.<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Resorption_und_Elimination">Resorption und Elimination</h2></div>

<p>Da das Chlorid im physiologischen <a href="PH-Wert" title="PH-Wert">pH-Bereich</a> vollständig ionisiert vorliegt, wird es aus Magen-Darm-Trakt wie Geweben kaum resorbiert und deshalb nur <a href="Intraven%C3%B6s" title="Intravenös">intravenös</a> angewandt.

</p><p>Die Substanz wird im Organismus nicht metabolisiert. Etwa 5 % erscheinen in der <a href="Galle" title="Galle">Galle</a>, während die Hauptmenge <a href="Niere" title="Niere">renal</a> (durch die Nieren) eliminiert wird.<sup id="cite_ref-hager_2-3" class="reference"><a href="#cite_note-hager-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nachweis">Nachweis</h2></div>

<p>Verunreinigungen mit Diallylcaracurin (DAC) und dem Allyl-Wieland-Gumlich-Aldehyd (WCA) lassen sich mittels Kapillarelektrophorese bei einer Nachweisgrenze von kleiner 0,1 % bestimmen.<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

Die Nachweisgrenze für Alcuronium mittels einer HPLC-Methode liegt bei 0,025 mg·l<sup>−1</sup> Plasma.<sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>

<p>Alcuroniumchlorid ist in Deutschland unter dem Namen <i>Alloferin</i> im Handel erhältlich, findet heute aber kaum noch Verwendung.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20110812053435/http://wido.de/fileadmin/wido/downloads/pdf_arzneimittel/wido_arz_amtl_atc-index_0108.pdf">Amtliche Fassung des ATC-Index mit DDD-Angaben für Deutschland im Jahre 2008</a> (<span class="webarchiv-memento"><a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a></span> vom 12. August 2011 im <i><a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>) (PDF; 1,3 MB).</span>

</li>

<li id="cite_note-hager-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-hager_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-hager_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-hager_2-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-hager_2-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">H. H. J. Hager, F. v. Bruchhausen: <i>Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis</i>. Band 7: <i>Stoffe A–D</i>. 3. Auflage. Birkhäuser-Verlag, 1994, ISBN 3-540-52688-9, S. 96–98.</span>

</li>

<li id="cite_note-Ph._Eur.-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Ph._Eur._3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Ph._Eur._3-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://crs.edqm.eu/db/4DCGI/View=A0325200">ALCURONIUM CHLORIDE CRS</a></span> beim <a href="Europ%C3%A4isches_Direktorat_f%C3%BCr_die_Qualit%C3%A4t_von_Arzneimitteln" title="Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln">Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln</a> (EDQM), abgerufen am 17. Juli 2008.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-lgcstandards-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-lgcstandards_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-lgcstandards_4-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIAL/a0325200">Alcuronium chloride</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 31. Mai 2022 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIAL/a0325200?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-oyo-5"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-oyo_5-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-oyo_5-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Oyo Yakuri. <i>Pharmacometrics.</i> Vol. 3, S. 390, 1969.</span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text"><i>Gendai no Rinsho.</i> Vol. 1, Pg. 349, 1967.</span>

</li>

<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text">K. Aktories, U. Förstermann, F. Hofmann, K. Starke: <i>Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie.</i> 2006, Elsevier-Verlag, ISBN 3-437-44490-5.</span>

</li>

<li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text">Fachinformation von Alloferin<sup>®</sup> der Firma ICN Pharmaceuticals Germany GmbH.</span>

</li>

<li id="cite_note-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-9">↑</a></span> <span class="reference-text">M. Wedig et al.: <i>Evaluation of the impurity profile of alcuronium by means of capillary electrophoresis</i>. In: <i><a href="J_Pharm_Biomed_Anal" class="mw-redirect" title="J Pharm Biomed Anal">J Pharm Biomed Anal</a>.</i>, 2002, 28, S. 983–990; <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/12039641?dopt=Abstract">PMID 12039641</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-10">↑</a></span> <span class="reference-text">T. Künzer et al.: <i>Simple and rapid high-performance liquid chromatography method for the determination of alcuronium in human plasma and urine</i>. In: <i><a href="J._Chromatogr._B" class="mw-redirect" title="J. Chromatogr. B">J. Chromatogr. B</a>.</i>, 1994, 653, S. 63–68; <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/8012561?dopt=Abstract">PMID 8012561</a>.</span>

</li>

</ol>

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

</div></div></div><div><div class="zim-footer">

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